Cos'è l'acido shikimico?

L'acido shikimico (acido 3,4,5-triidrossi-1-cicloesene-1-carbossilico) è un composto organico presente in natura che è un importante intermedio nella biosintesi della lignina, degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, tirosina e triptofano) e della maggior parte Alcaloidi vegetali e microbici.

L'acido shikimico è comunemente utilizzato come materiale di partenza per la sintesi industriale del farmaco antivirale oseltamivir (un farmaco contro il virus dell'influenza H5N1 utilizzato per trattare e prevenire tutti i ceppi conosciuti di virus influenzali). È stato segnalato che la sintesi di (-)-zeylenone a base di acido shikimico è ampiamente utilizzata come agente per la chemioterapia antitumorale. Sono disponibili dati sulla sintesi dell'acido monopalmitoilossi shikimico, che possiede attività anticoagulante ed è in grado di ridurre la coagulabilità del sangue quando somministrato per via intramuscolare. Un gruppo di ricerca cinese ha sintetizzato un derivato dell’acido Shikimico, l’acido triacetil Shikimico, che presenta attività anticoagulante e antitrombotica.

Inoltre, i derivati ​​dell’acido Shikimico hanno mostrato grande interesse in agricoltura poiché molti di essi vengono utilizzati come erbicidi e agenti antimicrobici perché possono bloccare il percorso dell’acido Shikimico nelle piante e nei batteri senza influenzare negativamente i mammiferi.

Pertanto, l'acido Shikimico può essere utilizzato come reagente per la sintesi organica sia nella scienza di base che nelle applicazioni mediche in chimica organica e medicina, in particolare per la preparazione di vari farmaci.

Essendo un importante materiale chimico farmaceutico, l'acido shikimico può essere applicato al trattamento di molte malattie:

1. Antibatterico e antitumorale

Nel 1987, studiosi giapponesi hanno scoperto che l'analogo dell'inibitore della gliossalasi I sintetizzato dal metil antranilato ha un evidente effetto inibitorio sulla linea cellulare Hela e sul carcinoma ascite di Escheri, può prolungare il tempo di sopravvivenza dei topi inoculati con cellule leucemiche L1210 e la tossicità è relativamente bassa, il suo effetto inibitorio è principalmente legato alla reazione dell'idruro di zolfo. 1988, studiosi cinesi hanno Nel 1988, studiosi cinesi hanno sintetizzato un derivato dell'acido shikimico e hanno dimostrato che questo composto ha l'effetto di inibire le cellule leucemiche L1210 in vitro.

2. Antitrombosi

L'effetto dell'acido shikimico e dei suoi derivati ​​sul sistema cardiovascolare è dimostrato nel ruolo antitrombotico e nell'inibizione dell'aggregazione piastrinica. La ricerca mostra che: l'acido shikimico ha un forte effetto inibitorio sul tasso di aggregazione piastrinica dei ratti modello di embolia dell'arteria cerebrale media indotta da adenosina difosfato; l'iniezione endovenosa e intramuscolare di acido shikimico può prolungare il tempo di coagulazione del sangue dei topi.

3.Ischemia anti-cerebrale

L'acido shikimico e i suoi derivati ​​hanno l'effetto di migliorare l'ischemia cerebrale, principalmente nel ridurre il volume dell'infarto cerebrale dopo ischemia cerebrale focale nei ratti, riducendo il punteggio della funzione neurologica, riducendo il grado di edema cerebrale, aumentando il flusso sanguigno cerebrale nell'area ischemica e altri indicatori. Alcuni studi hanno dimostrato che i suoi derivati ​​possono ridurre il grado di aggregazione eritrocitaria e inibire l'aggregazione piastrinica dopo ischemia cerebrale, facilitando così la microcircolazione cerebrale.