Cos'è l'acido shikimico?

L'acido shikimico (acido 3,4,5-triidrossi-1-cicloesene-1-carbossilico) è un composto organico presente in natura che rappresenta un importante intermedio nella biosintesi della lignina, degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, tirosina e triptofano) e della maggior parte degli alcaloidi vegetali e microbici.

L'acido shikimico è comunemente utilizzato come materiale di partenza per la sintesi industriale del farmaco antivirale oseltamivir (un farmaco contro il virus influenzale H5N1 utilizzato per trattare e prevenire tutti i ceppi noti di virus influenzali). È stato riportato che la sintesi del (-)-zeilenone a base di acido shikimico è ampiamente utilizzata come agente per la chemioterapia del cancro. Sono disponibili dati sulla sintesi dell'acido monopalmitoilossi shikimico, che ha attività anticoagulante ed è in grado di ridurre la coagulabilità del sangue se somministrato per via intramuscolare. Un gruppo di ricerca cinese ha sintetizzato un derivato dell'acido shikimico, l'acido triacetil shikimico, che presenta attività anticoagulante e antitrombotica.

Inoltre, i derivati ​​dell'acido shikimico hanno suscitato grande interesse in agricoltura, poiché molti di essi vengono utilizzati come erbicidi e agenti antimicrobici, essendo in grado di bloccare la via metabolica dell'acido shikimico nelle piante e nei batteri senza avere effetti negativi sui mammiferi.

Pertanto, l'acido shikimico può essere utilizzato come reagente per la sintesi organica sia nella ricerca di base che nelle applicazioni mediche, in particolare nella chimica organica e nella medicina, soprattutto per la preparazione di diversi farmaci.

L'acido shikimico, in quanto importante sostanza chimica farmaceutica, può essere impiegato nel trattamento di numerose patologie:

1. Antibatterico e antitumorale

Nel 1987, studiosi giapponesi scoprirono che l'analogo dell'inibitore della gliossalasi I sintetizzato con antranilato di metile ha un evidente effetto inibitorio sulla linea cellulare HeLa e sul carcinoma ascite di Escherichia coli, può prolungare il tempo di sopravvivenza dei topi inoculati con cellule leucemiche L1210 e la tossicità è relativamente bassa, il suo effetto inibitorio è principalmente correlato alla reazione con idruro di zolfo. Nel 1988, studiosi cinesi hanno sintetizzato un derivato dell'acido shikimico e dimostrato che questo composto ha l'effetto di inibire le cellule leucemiche L1210 in vitro.

2. Antitrombosi

L'effetto dell'acido shikimico e dei suoi derivati ​​sul sistema cardiovascolare si manifesta nel ruolo antitrombotico e nell'inibizione dell'aggregazione piastrinica. La ricerca dimostra che: l'acido shikimico ha un forte effetto inibitorio sul tasso di aggregazione piastrinica in ratti con embolia dell'arteria cerebrale media indotta da adenosina difosfato; l'iniezione endovenosa e intramuscolare di acido shikimico può prolungare il tempo di coagulazione del sangue nei topi.

3. Anti ischemia cerebrale

L'acido shikimico e i suoi derivati ​​hanno l'effetto di migliorare l'ischemia cerebrale, principalmente riducendo il volume dell'infarto cerebrale dopo ischemia cerebrale focale nei ratti, riducendo il punteggio della funzione neurologica, diminuendo il grado di edema cerebrale, aumentando il flusso sanguigno cerebrale nell'area ischemica e altri indicatori. Alcuni studi hanno dimostrato che i suoi derivati ​​possono ridurre il grado di aggregazione eritrocitaria e inibire l'aggregazione piastrinica dopo ischemia cerebrale, facilitando così la microcircolazione cerebrale.